Содержание

Определение

Свойства

Получение гексана

Применение

Изомерия

Физиологическое действие

 Определение

Гекса́н (н-гекса́н) — насыщенный углеводород C6H14, относящийся к классу алканов.

Гексан (н-гексан) — представитель ряда предельных углеводородов, при обычных условиях представляет собой бесцветную подвижную жидкость без запаха.

Свойства

Бесцветная жидкость со слабым запахом.

Показатель преломления п20D 1,37506.

Брутто-формула (система Хилла): C6H14

Молекулярная масса (в а.е.м.): 86,18

Температура плавления (в °C): -95,34

Температура кипения (в °C): 68,742

Температурные константы смесей: 66,9 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) аллилбромид 45% гексан 55%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

вода: 0,014 (15°C)

диэтиловый эфир: растворим

хлороформ: растворим

этанол: 50 (30°C)

Октановое число = 24,8

Плотность: 0,65937 (20°C, г/см3)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-54°C)

10 (-25°C)

40 (-2,3°C)

100 (15,8°C)

400 (49,6°C)

Скорость звука в веществе (в м/с): 199.6 (134 C, состояние среды - газ)

CAS: 110-54-3

RTECS: MN9275000

ООН: 1208

ЕС: 601-037-00-0

Температура кипения: 69°C

Температура плавления: -95°C

Относительная плотность (вода = 1): 0.66

Растворимость в воде: нерастворимо

Давление паров, кПа при 20°C: 16

Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.0

Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1.3

Температура вспышки: -22°C (c.c.)

Температура самовоспламенения: 240°C

Пределы взрываемости, объем% в воздухе: 1.1-7.5

Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 3.9

Ввиду низкого октанового числа (25) гексан — нежелательная составная часть синтетического бензина.

Гексан (н-гексан) - предельный неразветвленный углеводород; бесцветная, прозрачная, подвижная, легковоспламеняющаяся жидкость со слабым запахом. Практически не смешивается с водой, хорошо растворим во многих органических растворителях.

Обладают всеми химическими свойствами, характерными для насыщенных углеводородов.

Химические свойства гексана типичны для предельных углеводородов - он достаточно инертен, но в определенных условиях вступает в реакции окисления, галогенирования, нитрования, сульфохлорирования. В условиях риформинга н-гексан изомеризуется а изогексаны и дегидрируется до бензола.

Крекинг гексана

Разрыв цепи норм гексана на C3-C3 или С4-С2 должен преобладать над разрывом на C2-C1. Опыты Габера по пиролизу н-гексана должны считаться наиболее полными, хотя этот углеводород усиленно изучался и другими исследователями. Нортон и Андрьюс получили при температуре красного каления большие, приблизительно равные количества этена и пропена, а также насыщенных газов. Около 12 % гексана осталось неразложенным. Кроме того ими были найдены небольшие количества бензола, дивинила, амилена и гексилена. Ацетилен не был найден. При низшей температуре (700 0С) бензол и этен не образовались, но с количественным выходом был получен пропен. Низшей температурой разложения в опытах этого типа была температура 600. По данным Уорстола и Беруэлла н-гексан при 600 градусов разлагается главным образом на метан, этен и пропен. При 1200 0С гексан разлагается на элементы.

Габер считает, что его опыты разложения н-гексана при 600 лучше всего объясняются при допущении первоначального распада на метан, и амилен. Поэтому, не допуская возможности противоположного толкования, Габер считает, что амилен распадается затем на пропен и этен. Представляется более вероятным допущением, что пропен образуется как первичный товар.

Низшая температура разложения н-гексана зависит не только от продолжительности нагревания, но также от давления и от присутствия Катализатора. Так, гексан, не изменяясь при ограниченном нагревании при 509 (Гбар), разлагается почти со взрывом при этой температуре под высоким давлением. Циклогексан и, еще более, бензол значительно стабильнее гексана.

Из 61 г н-гексана,68 разлагаемого при 606 , получается 0,32 г водорода, 36,5 г олефинов, 11,4 г парафиновых углеводородов, из которых около 70% составляет метан, и 3 г бензола. Углерода и ацетилена образуются только следы. Из олефинов 6 г являются амиленами и 30,5 г - газообразными олефинами с молекулярным весом 39, очевидно, в основном пропен.

Получения гексана

н-гексан содержится в значительных количествах в бензине прямой перегонки. Большие количества изогексанов находятся в бензине каталитического крекинга и бензине алкилирования.

н-гексан содержится в бензиновых фракциях нефтей и газоконденсатов. При риформинге этих фракций (преимущественно прямогонных) он изомеризуется в изогексаны и дегидроциклизуется в бензол. В составе пентан-гексановой или гексановой фракции бензина н-гексан изомеризуется в изогексаны при 100-450 °С и давлении водорода 1,5-5,0 МПа в зависимости от типа Катализатора (Pt или Pd на активированном кислотном носителе, например хлорированном А12О3, цеолите). Распределение изомеров в изомеризате близко к равновесному; изогексаны вместе с другими изопарафинами выделяют из него ректификацией или разделением на цеолитах. Изогексаны образуются также при гидрокрекинге тяжелых фракций черного золота, например газойлей, деасфальтированных гудронов, нефтяных остатков. Бензиновые фракции продуктов гидрокрекинга содержат до 85% изопарафиновых углеводородов.

Синтез н-гексана в лаборатории (лабораторный синтез)

46 г натрия в виде кусочков помещают в круглодонную колбу емкостью 1,5 л, соединенную с холодильником. Отвешивают 123 г сухого бромистого н-пропила и из этого количества 25 г прибавляют к натрию. Заметной реакции нет. Смесь нагревают до слабого кипения. Через несколько минут натрий окрашивается в синий цвет. Реакция начинается и протекает далее ровно с увеличением интенсивности окраски до темно-синей. Нагревание прекращают и оставшийся бромистый н-пропил прибавляют порциями (примерно по 10 мл) в течение 90 минут при энергичном встряхивании колбы. Реакция продолжается 2-3 часа. Затем оставляют стоять на ночь, приливают 150 мл спирта в течение 3 час, еще смесь 75 мл спирта и 75 мл воды в течение 1 часа и 150 мл воды в течение 15 мин. Полученную смесь (три слоя) кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов (для разложения остатков бромида), разбавляют большим количеством воды и отделяют слой углеводородов (20 г, 32 мл). Последний промывают небольшим количеством воды, сушат безводным сульфатом магния, перегоняют над натрием из колбы Клайзена с колонкой для фракционирования, собирают фракцию с температурой кипения 68,5-70° С (18 г).

Полученный н-гексан для полной очистки промывают многократно серной кислотой (по 3 мл), пока кислота не перестанет окрашиваться, затем водой, 10%-ным раствором соды, еще раз водой и сушат сульфатом магния. После перегонки над натрием получают н-гексан с температурой кипения 68,7°С/769 мм.

Применение

В условиях ароматизации нефтепродуктов и каталитического риформинга гексан дегидроциклизуется в бензол.

2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан — используются как добавки к моторному топливу, улучшающие его качество.

Применяется при экстрагировании растительных масел.

Органический растворитель.

Гексан (н-гексан) применяется

- как растворитель и разбавитель для красок, лаков;

- как обезжиривающий агент;

- как неполярный растворитель для проведения химических реакций;

- как экстрагент растительных масел из природного сырья;

При извлечении масла из семян масляничных культур более современным по сравнению с отжимом является дешёвый и быстрый метод, основанный на свойстве некоторых веществ растворять в себе жиры.

При экстрагировании предварительно очищенные от шелухи, измельченные и высушенные семена обрабатываются органическими растворителями (чаще всего, экстракционными бензинами, гексаном) в специальных аппаратах - экстракторах.

Обезжиренный твёрдый остаток (шрот) и растворённое масло (мисцелла) нуждаются в отгонке растворителя, для чего шрот подаётся в шнековый испаритель, а мисцелла - в модуль Альфа-9У-ГК-100. К недостаткам метода относится вероятность попадения химических соединений, использующихся в технологии получения масла, в конечный товар. При применении чистого гексана и установки Альфа эта вероятность равна нулю. При использовании бензина исключать такую вероятность нельзя. Применение жидкой углекислоты, находящейся в надкритическом состоянии, в качестве растворителя позволяет решить данную проблему, но технология требует достаточно высоких давлений, производство такое относится к особо опасным.

- как жидкость в низкотемпературных термометрах;

Изогексаны - высокооктановые компоненты моторных топлив; н-гексан - растворитель и жидкость в низкотемпературных термометрах.

Н-гексан при изомеризации при 300-400 град. С и давлении водорода от 1 до 5 МПв на оксиде алюминия и цеолите образует изомеры с равновесным выходом, разделение на цеолитах.

Применяется гексан и в нанотехнологии, в частности нанопорошок железа ТУ 1791-003-36280340-2008 обязательно смачивают гексаном для предотвращения самовоспламенения на воздухе.

После использования гексан всегда можно рекуперировать (утилизировать) в установке Альфа-9У-ГК-100.

В частности из циклогексана можно переосаждать полипропилен и полиэтилен, проводя их глубокую очистку, фракционирование. Кроме того циклогексан - хорошая октан-повышающая добавка к топливу. С термодинамической и кинетической точки зрения циклогексан также наиболее превлекательный товар дегидрирования н-гексана. Циклогексан - сырье для получения нейлона, капрона. Объем производства пластиков каждый год расширяется вне зависимости от экономической коньюктуры.

Считаем перспективным применение гексана в качестве добавки в дизтопливо.

Может найти применение гексана в качестве топлива для микродизелей. В армии США (Ирак) успешно прошли испытания микро-электростанций (для отдельного солдата), в состав которой входит дизель.

Изомерия

Гексан имеет пять изомеров:

н-гексан CH3CH2CH2CH2CH2CH3

2-Метилпентан (изогексан) CH3CH(CH3)CH2CH2CH3

 3-Метилпентан CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 

2,3-Диметилбутан (диизопропил) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3 

2,2-Диметилбутан (неогексан) CH3C(CH3)2CH2CH3

 Физиологическое действие

Гексан сильно огнеопасен. Не допускать открытого огня, искр и курения.

Смеси пар/воздух взрывоопасны. Не использовать сжатый воздух для заполнения, выпуска или при обращении. Использовать инструменты, не дающие искр. В случае пожара: сохранять бочки и пр. охлажденными, обливая их водой, порошком, AFFF, пеной, двуокисью углерода. Пожарные должны быть одеты в полный комплект защитной одежды, включая автономный дыхательный аппарат.

При вдыхании – головокружение, сонливость, вялость, головная боль, затрудненное дыхание, тошнота, потеря сознания, слабость. Необходимо - вентиляция, местная вытяжка или защита органов дыхания. Свежий воздух, покой. Обратиться за медицинской помощью.

Кожа - Сухость кожи. Покраснение. Защитные перчатки. Удалить загрязненную одежду. Ополоснуть и затем промыть кожу водой с мылом. Обратиться за медицинской помощью.

Глаза - Покраснение. Боль. Использовать защитные очки-маска, защитная маска или защита глаз в сочетании с защитой органов дыхания. Вначале промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем доставить к врачу.

Проглатывание - Боль в животе. Не принимать пищу, не пить и не курить во время работы. Прополоскать рот. Не вызывать рвоту. Покой. Обратиться за медицинской помощью.

При утечке как можно скорее собрать подтекающую и пролитую жидкость в герметичные контейнеры. Засыпать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом, собрать и удалить его в безопасное место. Не сливать в канализацию. (дополнительная личная защита: автономный дыхательный аппарат).

Хранить защищенным от огня. Отдельно от сильных окислителей, На холоде. Хорошо закрытым.

Источники

А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж. Риддик, Э.Тупс Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

"Справочник химика" т.1, Л.-М.: химия, 1963 стр. 637

"Справочник химика" т.2, Л.-М.: химия, 1964 стр. 580-581

Воскресенский П.И., Каверина А.А., Парменов К.Я., Цветков Л.А., Эпштейн Д.А. "Справочник по химии" 4 изд. М.: Просвещение, 1978 стр. 200

Варгафтик Н. Б., Справочник по теплофизическим свойствам газов и жидкостей, 2 изд., М., 1972;

Справочник нефтехи.мика, под ред. С. К. Огородникова, т. 1-2, Л., 1978;

Гуреев А. А., Жоров Ю. М., Смидович Е. В., Производство высокооктановых бензинов, М., 1981. С. А. Поляков.

"Методы элементоорганической химии: Литий, натрий, калий, рубидий, цезий" кн.2, М.: Наука, 1971 стр. 1054

МУК № 4.1.618-96 от "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе" (Описание документа

Н-гексан "химически чистый" ту 2631-003-05807999-98

Н-гексан "чистый для анализа" ту 2631-003-05807999-98

Н-гексан "чистый" ту 2631-003-05807999-98

Н-гексан для синтеза "чистый" ту 2631-025-44493179-98

А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.Тупс Органические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Опубликовано на forexAW.com: Суббота, 9 Январь, 2010 года — 17:40.

Последнее редактирование: Понедельник, 21 Май, 2012 года — 23:40.