Содержание

Определение

Свойства физические

Свойства химические

Изомерия

Получение

Применение

Опасность

 Определение

Диметилбензолы (ксилолы) C6H4(СН3)2 — углеводороды, ароматического ряда.

 Ксилол нефтяной (ГОСТ 9410-78) — это ароматический углеводород нефтяного происхождения; смесь трех изомеров ксилола и этилбензола, получаемая в процессе ароматизации нефтяных фракций. Выпускается двух видов: марки А и марки Б.

Свойства физические

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях.

Температура плавления — 25,2 °C (о-ксилол), −47,8 °C (м-ксилол), 13,26 °C (п-ксилол).

Температура кипения 144,4 °C (о-ксилол), 139,1 °C (м-ксилол), 138,3 °C (п-ксилол).

Плотность — 0,8802 г/см³ (20 °C) (о-ксилол), 0,8642 г/см³ (м-ксилол), 0,8611 г/см³ (п-ксилол).

Ксилол нефтяной представляет собой смесь трех изомеров ксилола и этилбензола и предназначен для выделения изомеров ксилола и применения в качестве растворителя.

Химическая формула: С8Н10.

Плотность при 20°С, г/см3 0,862-0,868

Пределы перегонки, °С:

- температура начала перегонки, не ниже 137,0

- 98% объема перегоняется при температуре, не выше 143,0

- 95% объема перегоняется при температуре, не выше 4,5

Массовая доля основного вещества (ароматических углеводородов С8Н10), %, не менее - Не определяется

Окраска серной кислоты, номер образцовой шкалы, не более 0,5

Температура вспышки, °С, не ниже 23

Содержание сероводорода и меркаптанов отсутствие

Реакция водной вытяжки нейтральная

Испаряемость Испаряемость без остатка

Температура вспышки, °С, не ниже 23

Молекулярная масса: 106.2

CAS: 106-42-3

RTECS: ZE2625000

ООН: 1307

ЕС: 601-022-00-9

Температура кипения: 138°C

Температура плавления: 13°C

Относительная плотность (вода = 1): 0.86

Растворимость в воде: нерастворимо

Давление паров, кПа при 20°C: 0.9

Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.7

Относительная плотность смеси пар/воздух при 20°C (воздух = 1): 1.02

Температура вспышки: 27°C c.c.

Температура самовоспламенения: 528°C

Пределы взрываемости, объем % в воздухе: 1.1-7.0

Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: 3.15

Формула в виде текста: 1,2-C6H4(CH3)2

Температурные константы смесей:

- 116,8 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) 1,2-диметилбензол 25% н-бутиловый спирт 75%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: смешивается

бензол: смешивается

вода: не растворим

диэтиловый эфир: хорошо растворим

петролейный эфир: смешивается

тетрахлорметан: смешивается

этанол: хорошо растворим

Критическая температура (в °C): 359

Критическое давление (в МПа): 3,65

Свойства химические

Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Смешиваются с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, бензолом; растворимость в воде менее 0,015%.

Легко нитруются; легкость замещения уменьшается в ряду: м-ксилол >о-ксилол >п-ксилол.

Изомерия

Имеет три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол. Орто-, пара-, мета- изомерия ксилола:

Среди трех изомеров ксилола наилучшей растворяющей способностью обладает ортоксилол.

Получение

В промышленности диметилбензолы получают при коксовании угля или при каталитическом риформинге прямогонной бензиновой фракции.

о-ксилол чистоты выше 99% выделяют четкой ректификацией, м-ксилол чистоты выше 98%-экстракцией смесью HF и BF3, образующей с ним комплексы, а также сульфированном H2SO4 с последующим гидролизом полученной сульфокислоты; п-ксилол чистоты выше 99% выделяют адсорбцией на катионзамещенных цеолитах и низкотемпературной кристаллизацией (адсорбционные способы имеют лучшие технико-экономические показатели).

п-ксилол можно получать также селективным алкилированием толуола метанолом в присутствии сверхвысококремнеземных цеолитов.

 Применение

Применяют как растворители лаков, красок, мастик и др. Ксилол нефтяной является прозрачной горючей жидкостью и применяется в качестве растворителя лаков, смол, красок и эмалей, в том числе кремнийорганических лаков, эпоксидных смол.

Используют в синтезе красителей.

Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что азеотропной смеси они с водой не образуют, но кипят много выше её; таким образом, их также можно очищать путём простой перегонки.

Из ксилолов производят ряд важных промышленных продуктов. Так, частичным окислением ксилолов (НNО3, Сr2О3 или КМnО4) синтезируют толуиловые кислоты, превращающиеся при окислительном декарбоксилировании в крезолы, окислением о-ксилола в паровой фазе при 450-600'С (катализатор - V2О5 на SiO2) - фталевый ангидрид. Глубоким окислением о-, м- или п-ксилолов действием HNO3 или О2 воздуха в жидкой фазе при 100-300°С и 4 МПа (катализатор - бромиды Мn или Со) получают соответственно фталевую, изофталсвую и терефталевую кислоты. Нитрованием смеси ксилолов получают смесь изомерных диметилнитробензолов, восстановлением которой синтезируют ксилидины. Пиролизом n-ксилола при 800-1000 °С получают поли-л-ксилилен. Ксилолы конденсируются с СН2О, образуя полимеры с молекулярной массой <1000. Парофазным окислительным аммонолизом ксилолов в присутствии Катализатора при 370-510 °С и 0,035-0,21 МПа получают фталодинитрилы. В промышленности смеси изомерных ксилолов, так называемый технический ксилол, получают различными способами.

Ксилолы - растворители лаков, красок, мастик, высокооктановая добавка к моторным топливам.

Ксилол предназначен для выделения отдельных изомеров и для использования в качестве растворителя красок и лаков, а также для обезжиривания.

Ксилол нефтяной предназначен для выделения изомеров ксилола и применения в качестве растворителя лакокрасочных материалов. Из трех изомеров ксилола наилучшей растворяющей способностью обладает о-ксилол. Ксилол нефтяной входит в состав смесевых растворителей 649, 650, Р-5, Р-12, РС-2, РКБ-1 и др., применяемых для растворения эпоксидных, виниловых, акриловых, кремнийорганических полимеров, нитроцеллюлозы, хлоркаучука.

 Опасность

Ксилол по степени воздействия на организм относится к третьему классу опасности.

Пары ксилола при высоких концентрациях вызывают наркотическое действие, вредно влияют на нервную систему, вызывают раздражение кожи и слизистой оболочки глаз. Ксилол является горючим и взрывоопасным товаром. Температура самовоспламенения - от 450 °С, диапазон концентраций паров ксилола в смеси с воздухом при которых происходит воспламенение: 1-6% по объему. Для тушения ксилола необходимо применять тонкораспыленную воду, химическую и воздушно-механическую пену.

Предельно допустимая концентрация паров ксилола в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/M3. При сливе и наливе следует строго соблюдать правила защиты от статического электроэнергии. Помещения, в которых ведутся работы с ксилолом, должны быть обеспечены приточно-вытяжной вентиляцией, а оборудование - местными отсосами. В помещениях для хранения и применения недопустимо обращение с открытым огнем, а также работа с инструментами, дающими при ударе искру.

Упаковка, маркировка, транспортирование и хранение - по ГОСТ 1510-84 со следующим дополнением: допускается в цистерне с ксилолом слой воды не более 5 мм по ГОСТ 2706.9-74.

Источники

Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.

Сулнмов А. Д., Производство ароматических углеводородов из нефтяного сырья. М.. 1975;

Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 24, N. Y.. 1984, p. 709 44. В. Я. Данюшевский.

Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: химия, 1977 стр. 155

Опубликовано на forexAW.com: Вторник, 12 Январь, 2010 года — 20:27.

Последнее редактирование: Понедельник, 21 Май, 2012 года — 20:30.